Uma coisa chata da migração ou de usar múltiplos sistemas operacionais é que a comunicação entre eles não se dá sempre da melhor forma, uma coisa chata é a leitura e gravação em HDs externos entre o macOS e o Windows.
O Windows por padrão usa o sistema de arquivos FAT32 (aceita arquivos até 4gb e drive de até 2tb somente) em versões mais antigas e nas versões mais novas NTFS.
O macOS tem suporte nativo para leitura de discos em NTFS porém a gravação não vem habilitada por padrão.
Suporte Nativo
Você pode habilitar o suporte nativa a escrita em unidades NTFS do macOS.
Abra o arquivo /etc/fstab e adicione uma linha para cada drive que deseja usar.
// troque NOME_DO_DISCO pelo nome real dele LABEL=NOME_DO_DISCO none ntfs rw,auto,nobrowse
Estou listando como opção, porém optei por usar o software abaixo.
Paragon NTFS for Mac
Você pode comprar o Paragon NTFS for Mac.
Se você for usuário de HDs da Seagate, eles oferecem uma versão White label do Paragon gratuitamente.
No link há a versão que funciona até o macOS 10.14, assim se você usar o Catalina (10.15) entre em contato por e-mail com o suporte da Paragon que eles enviam a versão atualizada.
A grande vantagem de usar um software como este é que ele torna o processo de montar os drives transparente e de quebra você pode usar o app deles para gerenciar as unidades montadas.
Dica: Se você trabalha com programação em 99% dos casos vocês precisará fazer backup inclusive dos arquivos ocultos do seu projeto. O macOS não exibe eles por padrão, veja aqui como habilitar a visualização de arquivos ocultos no macOS.